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PhytoChemia Acta

Vulgarisation

Huile de bois d’agar: quelques composés caractéristiques

20 novembre 2018

Alexis St-Gelais, M. Sc., chimiste – Vulgarisation

L’huile de bois d’agar: c’est l’une des huiles les plus prisées, rares, et exotiques. Nous avons déjà discuté dans ces pages du problème le plus communément rencontré avec cette substance sur le marché, à savoir les dilutions en série avec différents solvants. Mais à quoi devrions-nous nous attendre dans l’huile d’agar elle-même?

Il existe de nombreuses études sur cette huile essentielle précieuse, et sur le bois d’agar lui-même (une revue étendue de tous les composés y ayant été trouvés jusqu’en 2011 a été publiée [1]). La chimie de cette matière première est très particulière, et mène à certaines molécules rarement retrouvées ailleurs. Voici quelques uns des composés ayant été rapportés nombre de fois à travers différents études, et pouvant donc être considérés comme caractéristiques du bois d’agar.

La benzylacétone est l’un des composants les plus couramment mentionnés dans l’huile de bois d’agar, ou ses extraits [1]. On trouve bien d’autres composés phénoliques en plus faibles quantités dans l’huile essentielle, mais ce dernier est le principal. Étrangement, malgré une odeur de type balsamique, ce composé a un goût de fraise, d’après le site The Good Scents Company [2]. Elle a été observée et rapportée en toutes teneurs allant de 0.5% à 8% de l’huile d’agar, et une étude la mentionne comme étant l’un des déterminants caractéristiques de l’arôme de cette huile essentielle [3].

Il a été proposé que la benzylacétone soit un « sous-produit » d’un autre processus métabolique très important dans le bois d’agar, menant à une large série de 2-phényléthylchromones [4]. La grande majorité de ces composés phénoliques plus lourds n’est pas assez volatile pour se retrouver dans l’huile essentielle, mais de petites quantités de flindersiachromone sont fréquemment observées à la toute fin du chromatogramme. Ce groupe de chromones est très spécifique au bois d’agar, et a attiré l’attention de la communauté scientifique depuis des années en raison de propriétés biologiques intéressantes [5].

Le β-agarofurane est un autre composé majeur et fréquemment mentionné dans l’huile d’agar. Il peut représenter jusqu’à 14% de l’huile essentielle. Une étude a rapporté qu’il s’agissait de l’un des principaux contributeurs de l’arôme de l’huile, avec des notes de bois et de noix [3].

Le jinkoh-érémol et le valenca-1(10),8-dién-11-ol sont quelques un des alcools et cétones sesquiterpéniques de type érémophilane rares que l’on retrouve dans le bois d’agar. Ils illustrent le résultat de décennies de recherche par les chimistes autour de la chimie particulière de cette huile, particulièrement en Asie orientale [1]. Le jinkoh-érémol est souvent difficile à repérer en raison de coélutions, mais on l’a retrouvé jusqu’à hauteur de 11.5% dans l’huile, alors que le valenca-1(10),8-dien-11-ol peut représenter jusqu’à 5.2% de l’huile d’après nos données actuelles. Il est important de noté que ces composés ne font pas partie des banques de données de spectres de masse commerciales. Ceci les rend difficile à identifier à moins de se plonger dans la littérature scientifique, et il n’est donc pas nécessaire de s’inquiéter lorsqu’ils ne sont pas mentionnés dans un rapport d’analyse d’huile de bois d’agar.

L’agarospirol est le dernier sesquiterpène intéressant que nous voulions mentionner, en raison de son squelette carboné moins commun. Il appartient à une famille de sesquiterpènes appelés les vétispiranes, qui sont également notablement abondants dans l’huile de vétiver. D’autres sesquiterpènes similaires ont été identifiés au fil du temps dans le bois d’agar, avec des noms aussi inspirants que 2,14-époxyvétispira-6(14),7-diène [1]. Fait intéressant, l’agarospirol est également présent dans certaines huiles de géranium, qui partagent également avec le bois d’agar une teneur notable en 10-épi-γ-eudesmol.

En outre, le bois d’agar peut contenir des douzaines et des douzaines d’autres sesquiterpènes peu communs voire inconnus, et présente une variabilité considérable de lot en lot. Il va donc sans dire que cette matière végétale a encore bien des secrets à livrer, justifiant un intérêt scientifique soutenu.

Références

[1]  Naef, R. The Volatile and Semi-Volatile Constituents of Agarwood, the Infected Heartwood of Aquilaria Species: A Review. Flavour Fragr. J. 2011, 26 (2), 73–87.

[2] The Good Scents Company. Benzylacetone (4-phenylbutan-2-one), [En ligne], pagée consultée le 19 nov 2018, URL: http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1024231.html

[3] Pripdeevech, P.; Khummueng, W.; Park, S. K. Identification of Odor-Active Components of Agarwood Essential Oils from Thailand by Solid Phase Microextraction-GC/MS and GC-O. J. Essent. Oil Res. 201123 (4), 46–53.

[4] Liao, G.; Dong, W. H.; Yang, J. L.; Li, W.; Wang, J.; Mei, W. L.; Dai, H. F. Monitoring the Chemical Profile in Agarwood Formation within One Year and Speculating on the Biosynthesis of 2-(2-phenylethyl)chromones. Molecules 2018, 23 (6).

[5] Ibrahim, S. R. M.; Mohamed, G. A. Natural Occurring 2-(2-Phenylethyl) Chromones, Structure Elucidation and Biological Activities. Nat. Prod. Res. 2015, 29 (16), 1489–1520.

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