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PhytoChemia Acta

Capsules végétales

Profils d’huiles: l’encens de type serrata

18 avril 2017

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Alexis St-Gelais, M. Sc., chimiste

Boswellia serrata est une espèce d’encens poussant en Inde, par opposition à la plupart des autres espèces commercialisées d’encens qui se trouvent plutôt dans la corne de l’Afrique et dans le sud de la péninsule arabique. Elle n’est pas seulement distincte de ces autres espèces géographiquement, mais diffère également des autres encens chimiquement. Ceci a une répercussion sur la composition de son huile essentielle. L’information présentée ci-dessous a été préparée à partir de notre propre expérience et d’une publication récente de Niebler & Buettner [1]. Leur excellent article devrait être consulté en entier pour nos lecteurs les plus avertis, mais il est à noter que les pourcentages qu’ils rapportent semblent significativement sous-estimer la teneur de monoterpènes comparativement à ce que nous observons en injectant les huiles d’encens serrata sur nos systèmes. Cela peut être dû au fait qu’ils aient utilisé la spectrométrie de masse plutôt que l’ionisation de flamme pour la quantification, et plus encore au fait qu’ils aient compilé ensemble des résultats provenant à la fois de résines et d’huiles essentielles en utilisant deux techniques distinctes d’échantillonnage.

Voici donc quelques molécules clé qui sont habituellement celles attirant notre attention lorsque nous analysons une huile essentielle étiquettée comme provenant de Boswellia serrata, accompagnées de leur teneur attendue approximative. Un chromatogramme typique est également fourni afin de mieux visualiser la position de chacun de ces composés (figure 1).

Figure 1. Profil typique d’un encens de type serrata sur une colonne DB-5. A: Toluène B: Hashishène C: α-Thujène D: α-Pinène E: β-Thujone F: Méthylchavicol G: β-Bourbonène H: Méthyleugenol I: Kessane J: Serratol

Toluène (A)

Ce composé a le don de provoquer un malaise chez nos clients, mais pour autant que nous sachions, sa présence est parfaitement naturelle et attendue dans les huiles d’encens. Nous le détectons en effet dans la vaste majorité des huiles de Boswellia sp. que nous recevons, ainsi que dans d’autres huiles (présumément issues de plantes à résine, au premier chef) telles que le ciste à gomme (Cistus ladaniferus), l’élémi (Canarium luzonicum) et les huiles de pins (comme de Pinus strobus, un arbre de notre zone géographique – nous avons pu confirmer la présence de toluène avec des distillateurs locaux). L’origine de cette molécule n’est pas claire, mais elle a été rapportée formellement comme étant naturelle. Par exemple, les émissions de toluène par les tournesols et les pins ont été reliées à leur réponse à un stress environnemental [2]. Le toluène est observé dans l’encens serrata à des teneurs de moins de 0.10%, ce qui en fait un composant très mineur de l’huile. Je voulais spécifiquement en traiter ici afin de tenter de dissiper certaines inquiétudes relatives à sa présence.

Hashishène (B)

Malgré son nom, qui a été récemment proposé en raison de la présence de cette molécule parmi les composés volatils du hashish (mais pas dans le Cannabis séché) [3], on a détecté le hashishène plusieurs années auparavant dans les résines d’encens [4]. Et de fait, nous le détectons dans la plupart des lots d’encens que nous analysons. Dans l’encens de type serrata, nous observons l’hashishène (figure 2) à des niveaux oscillant autour de 0.1-0.2%, et parfois un peu plus.

Figure 2. Structures of some noticeable constituents of frankincense serrata.

Figure 2. Structures of some noticeable constituents of frankincense serrata.

α-Thujène (C) et α-pinène (D)

C’est le critère le plus évident permettant de déterminer si une huile de Boswellia est de type serrata, ou d’un autre type. En effet, la fraction monoterpénique de l’encens serrata est vastement dominée par l’α-thujène, alors que l’α-pinène est beaucoup plus présent dans d’autres espèces. Nous détectons typiquement l’α-thujène à des teneurs de 55 à 75% dans Boswellia serrata.

β-Thujone (E)

Bien qu’il ne soit pas considéré par Niebler et Buettner comme un marqueur, par expérience, celle-ci est toujours présente à des niveaux relativement faibles dans les huiles de B. serrata. Bien que les thujones soient modérément neurotoxiques, cette huile est bien moins problématique à cet égard que des huiles riches en thujones comme la sauge officinale (Salvia officinalis) et le cèdre de l’est (Thuja occidentalis), puisqu’on retrouve typiquement la thujone à moins de 0.5%.

Méthylchavicol (F) and méthyleugenol (H)

Après avoir observé une forte teneur d’α-thujène, le méthylchavicol (assi appelé estragole) est le second composé auquel s’attarder pour confirmer un encens de type serrata. Il est clairement visible au milieu du profil, atteignant souvent des niveaux de l’ordre de 1.5-3.0% dans l’huile. Monoterpènes exceptés, c’est le composé le plus abondant de l’encens serrata. Il peut être accompagné d’autres phénylpropanoïdes, comme le méthyleugénol (souvent présent, bien qu’à des teneurs minuscules). L’élémicine est également mentionnée par NIebler et Buettner, mais nous ne la détectons que rarement.

β-Bourbonène (G)

D’autres encens possèdent un profil sesquiterpénique plus complexe, mais l’encens serrata est habituellement beaucoup plus épuré dans cette partie du chromatogramme. Le sesquiterpène principal, le β-bourbonène, également marqueur de l’huile de menthe crépue (Mentha spicata), s’observe habituellement à une teneur située entre 0.3 et 0.7%.

Kessane (I)

Voilà une rareté! Dans ma pratique d’analyste d’huiles essentielles, je n’ai presque rencontré le kessane que dans ce type d’encens. Cela rejoint les observations de Niebler et Buettner, et fait probablement du kessane un excellent biomarqueur de cette huile. Cependant, il peut y être très dilué. Il arrive que nous ne le rapportions même pas, étant trop évanescent, représentant parfois 0.3% de l’huile mais habituellement beaucoup moins. Les extraits au CO2 semblent beaucoup mieux extraire cette molécule, et notre détenteur actuel du record contenait pas moins de 1.8% de kessane.

Serratol (J)

Ce dernier est un peu plus sournois, puisqu’il peut coéluer avec l’incensole, également très commun chez les Boswellia. Toutefois, dans le cas de l’encens serrata, l’incensole peut être totalement absent, et dans ces cas, seul le serratol serait observé. Le nom de cette molécule est donc relativement bien choisi…

References

[1] Niebler, J., Buettner, A. (2016) Frankincense revisited, part I: Comparative analysis of volatiles in commercially relevant Boswellia species, Chem. Biodiversity, 13, 613-629, doi: 10.1002/cbdv.201500329

[2] Heiden, A. C., Kobel, K., Komenda, M., Koppmann, R., Shao, M. Wildt, J. (1999) Toluene emissions from plants, Geophys. Res. Let., 26(9), 1283-1286, doi: 10.1029/1999GL900220

[3] Marchini, M., Charvoz, C., Dujourdy, L., Baldovini, N., FIlippi, J.-J. (2014) Multidimensional analysis of cannabis volatile constituents: Identification of 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane as a volatile marker of hashish, the resin of Cannabis sativa L., J. Chromatogr. A, 1370, 200-215, doi: 10.1016/j.chroma.2014.10.045

[4] Basar, S. (2005) Phytochemical investigations on Boswellia species, Universität Hamburg (Thesis), p. 62-67. URL: https://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2005/DissertationBasar.pdf

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